Osmanlılardan sonra Anadolu Türk Beyliklerinin en büyüğü ve devamı olan bu Türkmen Beyliği iki buçuk asra yaklaşan tarihi boyunca yüz bin km2 'yi aşan topraklara hükmetmiştir. Konya, Kayseri, Niğde, Ankara, Nevşehir, Aksaray, Karaman, Mersin ve Kırşehir sahasına yerleşmişlerdir.

Ereğli, Ermenek ve Konya şehirlerini Başkent olarak kullanmışlardır.

Selçukluların devamı olma iddiasında bulunan bu beylik, devamlı olarak Osmanlılara karşı çıkmış ve güçlükler çıkarmıştır. Bu uğurda Timur ve Uzun Hasan ile ittifak ederek, Osmanlılara karşı savaşmışlardır. Nihayet II. Beyazıt zamanında 1487' de Karaman oğulları Beyliği ortadan kaldırılmıştır.

Beyliğin kurucusu Nure – Sufi Beydir. Beylerden I. Mehmet 13 Mayıs 1277 ' de “Dergahta ve Bargahta – Mecliste ve Meydanda” Türkçe konuşulmasını ferman etmiş olmasıyla meşhurdur.

Karaman oğlu Mehmet' in oğlu (1464 yılında ölmüştür. ) İbrahim Fatih Sultan Mehmet' in eniştesidir. Fatma Hatundan (Fatma Hatun Fatih Sultan Mehmet' in Kız Kardeşidir.) olan oğlu Pir Ahmet bey dayısına güvenerek ağabeyi İshak beye saldırdı. Osmanlı' nın Venedik savaşlarından faydalanan Pir Ahmet vergisini vermeyip Osmanlıya saldırmıştır.

Bunun üzerine Fatih Sultan Mehmed' i Karaman seferine çıkmaya mecbur etti ve Karaman oğlu Beyliğine bağlı iller Osmanlı Valiliği olmuştur, (1466) bu tarihten 1487 yılına kadar valiliklerini Karaman oğulları yapmıştır.

Karamanlılar Osmanlılar ile yaptığı anlaşma sonucu Selanik' e ve Batı Trakya' ya Karaman ve Civarından Aileleri göndermiş, gönderilme sebepleri ve amaçları; Eğitimci, Zabitan (Polis, Jandarma, Zabıta) ve öğretmen olarak gönderilmişlerdir.

Tarih kitaplarına göre; Selanik'e Konya, Karaman ve Ermenek'ten gidildiği işaret edilmektedir.

Orta Anadolu'nun güneyinde kurulmuş olan Karaman Oğulları, Anadolu Beyliklerinin en kuvvetli ve en önemlilerinden biridir. Karaman Aşireti ve Karaman Oğulları Oğuz ulusunun bir boyudur. Diğer Türkmenler gibi Karamanlılar da XIII. Yüzyılın ilk yarısından itibaren Moğol istilası önünden kaçarak Anadolu'ya gelmiş ve Selçuklu Sultanı I. Alaaddin Keykubat tarafından 1228' de Ermenak vilayetine yerleştirilmişlerdir.

Kara Koyunlu oymağının bir kısmı XII. Yüzyıl ortalarında Maveraünnehr (Nehir Kenarı) ve bir kısmı da Kara Koyunlu Devleti'nin kurulduğu sırada Azerbaycan taraflarında görülmektedir. 1228' de Karaman aşiretinin reisi Sadeddin oğlu Nure Sufi' dir. Bunun oğlu da Kerimüddin Karaman' dır. Karaman oğulları isimlerini, mensup oldukları Karaman oymağından almışlardır.

Karaman Aşiretinin yerleştirildikleri Ermenak bölgesi fethedildikten sonra Kamerüddin İli adını almıştır. İlk tarihi şahsiyet olarak görülen Nure Sufi, Karaman ilinde beyliğin kurulduğu tarihlerde dağlardan Larende' ye (Karaman) kömür taşımakla geçinen Türkmenler' de görülmektedir. Türkmenler üzerindeki nüfuzunu artırarak Hıristiyanlar' a ait yerleri bu arada Ereğli'yi elde etmek suretiyle arazisini genişletmiştir.

Karaman oğlu Mehmet beyi affeden Çelebi Mehmet, Karaman oğlu Mehmet Beyin oğlu Mustafa' yı da bir daha Osmanlılar aleyhine hiçbir harekette bulunmamak şartıyla salıvermiştir.

Karaman oğlu Mehmet ; “Mademki bu can bu tendedir, Memleketi Osman'a kata yaramaz nazarla bakmayayım, eğer bakacak olursam Kuran'ı Kerim Benden davacı olsun” şeklinde yemin etmiştir. Yeminden sonra kendisine at, deve, davul ve alem hediye edilmiştir.

Ancak Koyu bir Osmanlı düşmanı olan Karaman oğlu Mehmet bey daha ordugahtan çıkar çıkmaz, ovada otlamakta olan Osmanlıya ait olan atları kendi himayesine katarak Konya' ya doğru uzaklaşmıştır. Kendisine Kuran'ı Kerim üzerine yemini hatırlatılınca “Bu can şu tende durdukça ” sözü ile kendi canını kastetmediğini söylemiştir. Koynunda saklı olan güvercini kastetmiş ve güvercini salıvermiştir.

Karaman oğlu Mehmet beyin bu hilesi bugün hala kullanılmaktadır. “Karamanın koynu, sonra çıkar oyunu” darbımeseli günümüze kadar gelmiştir.